Для цикла происходит сбой, но код кажется правильным [закрыт]

Вы можете сделать это с условием, которое явно проверяет часть customerSearch:

.Where
(
    c=>
        (customerSearch.Initial == null || c.Firstname.StartsWith(customerSearch.Initial)) &&
        (customerSearch.Surname == null || c.Surname  == customerSearch.Surname)           &&                        
        (customerSearch.Email == null || c.Email    == customerSearch.Email)             &&
        (customerSearch.PostCode == null || c.Postcode == customerSearch.PostCode)
)

Если вам нужно проверить пустые строки, а не null, измените условие соответственно.