Чтобы переписать числа, вы можете сделать что-то вроде этого:
for i in range(1,100):
print "\r",i,
Это должно работать до тех пор, пока число будет напечатано в первом столбце.
EDIT: Вот версия, которая будет работать, даже если она не будет напечатана в первом столбце.
prev_digits = -1
for i in range(0,1000):
print("%s%d" % ("\b"*(prev_digits + 1), i)),
prev_digits = len(str(i))
Следует отметить, что этот код был протестирован и отлично работает в Python 2.5 на Windows, в Консоль WIndows. По мнению некоторых других, для достижения результатов может потребоваться промывка stdout. YMMV.