Как заставить Eclipse автоматически показывать контентную помощь?

Вам понадобится использовать следующий формат для powershell:

 Start-Process java -ArgumentList '-jar', 'MyProgram.jar' `
-RedirectStandardOutput '.\console.out' -RedirectStandardError .\console.err' 

Или другой вариант, который вы можете использовать, - Start-job:

Start-Job -ScriptBlock {
  & java -jar MyProgram.jar >console.out 2>console.err
}