Попробуйте это.
SQL Server ожидает даты в формате MM / DD / YYYY, если на английском языке задан язык по умолчанию. Сохраните значение datepicker для базы данных sql2008. Мой тип поля - это дата и время в database.dpdob - это мое имя датпикера.
Dim test = dpdob.Text.Replace("-", "/")
Dim parts As String() = test.Split(New Char() {"/"c})
Dim firstPart As String = parts(0)
Dim thirdPart As String = parts(2)
Dim secondPart As String = parts(1)
Dim test1 = secondPart + "/" + firstPart + "/" + thirdPart
Dim dob = test1
Теперь используйте dob в вашем запросе вставки.