Можно дать Cygwin команду запускать gdb отладчик как раз вовремя, когда отказ происходит. Для достижения этого добавьте error_start=action
к переменной среды Cygwin:
export CYGWIN="$CYGWIN error_start=gdb -nw %1 %2"
Еще Вы можете сделать, чтобы Cygwin генерировал реальный дамп ядра.
export CYGWIN="$CYGWIN error_start=dumper -d %1 %2"
Во-первых, удостоверьтесь, что Вы создаете с исходной включенной отладкой (использование-g опция):
gcc -g -o myfile myfile.c
Тогда Загрузка дамп в gdb после катастрофического отказа (или понимание или ddd)
gdb myfile core