parentViewController всегда является контроллером Навигации?

Вы должны немного больше прояснить свою проблему, но есть возможность (адаптироваться к вашему случаю).

Я предполагаю, что items - это массив элементов jQuery (поэтому я звоню .height()) ...

РЕДАКТИРОВАТЬ: ваше редактирование показывает массив элементов HTML, вы можете преобразовать его в элементы jQuery, например, items = items.map(item => $(item))

let pageInd = 1

// loop over each page
while (items.length) {

  let // stores the items of the current page
      curPageItems = []
  ,   // current page height
      height = 0

  // loop over each elements of the current page
  curPageElmts: while (items.length) {

    // get the next element
    const nextElmt = items.shift()

    // update height
    height += nextElmt.height()

    // break loop if the height goes over 1000px
    if (height > 1000) break curPageElmts

    // otherwise add it to the current page
    curPageItems.push(nextElmt)

  }

  // append those items in the corresponding page
  // (jQuery accepts appending arrays of elements)
  $(`.page-${pageInd++}`).append(curPageItems)

}

Вы также можете избежать последней строки и сохранить результат в новом массиве. .