Какой-либо способ видеть вывод Отладки без Visual Studio?

Используйте группу без захвата, чтобы установить левый контекст, и используйте группу захвата, чтобы получить требуемый результат:

(?:-{10}\r?\nPath = |^Size = |^Modified = )(.*)
^--------- non-capturing group -----------^
                                           ^--^ - capturing group

См. regex demo . [114 ]

Демонстрация VBA:

Dim re, testString, colMatch, objMatch
Set re = New RegExp
With re
  .Pattern = "(?:-{10}\r?\nPath = |^Size = |^Modified = )(.*)"
  .Global = True
  .Multiline = True
  .IgnoreCase = True
End With
testString = "----------" & vbCrLf & "Path = some/path/here"

Set colMatch = re.Execute(testString)
For Each objMatch In colMatch
  Debug.Print objMatch.SubMatches(0)  ' <- The first submatch is your value
Next