Как я могу использовать “<” и “>” в javadoc без форматирования?

Нет причины, по которой ваш код не должен работать для индекса 0, кроме как для теста index > 0. Удаляя это, оно должно работать нормально:

bool _sameUser () {
  assert(index >= 0);
  assert(map != null);
  return map[index + 1] != null && map[index + 1]['fromUser'] == map[index]['fromUser'];
}

Поскольку я предположил, что index никогда не должно быть меньше, чем 0, а map никогда не должно быть null, я переместил некоторые из код условия для assert операторов. Кроме того, поскольку ваше if -выражение является логическим, вы можете просто вернуть его напрямую.