Как использовать Comparable CompareTo для строк в Java

Подобный код будет (и должен) не компилироваться. Если вы хотите переопределить это поведение, вы можете создать неявное преобразование в логическое значение. Примерно так:

public class Foo {
    public static implicit operator bool(Foo me) {
        if (me == null) {
            return false;
        }

        return true; // maybe add more logic before saying True
    }
}

Я бы назвал это плохой практикой, потому что для программиста, не знакомого с вашим проектом, не сразу понятно, какая логика обеспечивает логическое преобразование. Более идиоматический способ сделать это - явно рассказать читателю, что делает ваш код, как это делает встроенный класс String, с помощью статической вспомогательной функции:

if (String.IsNullOrEmpty(str){
    // ...
}

Код пишется только один раз, и читаю часто; оптимизировать для удобства чтения.