Необходимо было бы записать строковый генератор, который может проанализировать регулярные выражения и генерировать случайных членов диапазонов символов для случайных длин, и т.д.
Намного легче должен был бы записать, случайный генератор пароля с определенными правилами (запускается со строчной буквы, имеет по крайней мере одну пунктуацию, прописную букву и число, по крайней мере 6 символов, и т.д.), и затем запишите regex так, чтобы любые пароли, созданные с упомянутыми правилами, были допустимы.
look into doclets, http://doclet.com which have plenty of examples of custom javadoc rendering (i.e into PDF's etc...) and also look into Apache POI (http://poi.apache.org/) for the generation of MS Office files
Вы не можете создать документ Word напрямую. Однако вы можете попытаться сгенерировать документ (ы) Word из сгенерированных файлов html: Поиск в Google