LSUIElement ведет себя несовместимо с activateIgnoringOtherApps

По опыту я знаю, что вам нужно вызвать activateIgnoringOtherApps: после того, как вы открыли меню, содержащее ваше текстовое поле. Таким образом, вам нужно будет сделать это в следующем порядке:

- (void)statusItemClicked:sender {
    [statusItem popUpStatusItemMenu:theMenu];
    [NSApp activateIgnoringOtherApps:YES]; // FYI, NSApp is shorthand for [NSApplication sharedApplication]
}

Судя по тому, что вы сказали, похоже, что ваше приложение активируется слишком поздно, поэтому оно не активируется при первом нажатии на элемент, но это уже активирован при последующих кликах.