Следует ли автоматизировать обновление инструментов / фреймворков / зависимостей до последней версии?

На моей текущей работе, несомненно, что если будет выпущена новая версия технологии, которую мы используем в нашем проекте, мы обновим ее как можно скорее. На моей предыдущей работе этого не было ... мы должны были убедить руководство в необходимости. Таким образом, нам часто приходилось обходиться без функций, которые могли бы быть полезными, и продолжать жить с ошибками, которые были давно исправлены. Иногда было даже трудно получить поддержку старых версий, которые мы использовали. Я действительно не понимаю этой точки зрения, особенно после того, как испытал противоположный подход. Есть ли у этого вопроса две стороны?