Указана неверная библиотека шаблонов. Ошибка ImportError, возникающая при попытке загрузить файл src.myapp.templatetags.custom_tags, не может импортировать теги custom_tags.

startsWith(baseDirectory.getCanonincalPath()+"/") должно быть в порядке.

Лучше использовать новые файлы и amp; Пути классов.

Path path = file.toPath();
path = path.toRealPath();
// Absolute, ".." removed, sym links resolved as no param NOFOLLOW_LINKS.
path = path.normalize(); // Removes ".."
path.startsWith(baseDir); // Base path