Это во многом зависит от вашей скорости обучения. Что я делаю в таких случаях:
Создав нетривиальное, но все же простое приложение с рассматриваемой технологией, вы можете перейти в реальный мир. Тем не менее, должен быть кто-то более знакомый с этим, кого вы можете спросить.
Для JavaEE я бы предложил следующее упражнение:
Здесь у вас будут сервлеты, EJB-компоненты - без сохранения состояния и управляемые сообщениями, таймеры, JMS и JPA.
Обратитесь к учебному пособию Sun JavaEE и сразу погуглите все, что вам непонятно.
Для быстрого изучения используйте среду IDE, которая сделает большую часть настройки за вас. netbeans действительно хорошо работает с несколькими контейнерами и избавляет вас от большого количества конфиг и т. д.
Если вы посмотрите на netbeans.org, там есть несколько действительно хороших коротких руководств, которые помогут вам начать работу.