Вы можете начать с изучения основ сервлетов и JSP. Это строительные блоки для фреймворков веб-приложений.
Я бы не стал тратить слишком много времени на сервлеты, если бы не понимание того, как они вообще работают. Большая часть тяжелой работы в наши дни выполняется фреймворками веб-приложений.
Как только вы ознакомитесь с основами того, как Java служит веб страницей, перейдите к более сложным фреймворкам, таким как JSF, Spring Web MVC или Struts. Все эти фреймворки используют шаблон дизайна MVC, который вы, возможно, использовали с PHP фреймворками (если нет, то это очень хороший принцип для изучения). Все эти проекты хорошо документированы и имеют большое сообщество.
В качестве примечания, я считаю, что JSF имеет более крутую кривую обучения, чем Spring или Struts. Если Вы заинтересованы в JSF, рекомендую заглянуть в фреймворк Seam, который использует JSF, но при этом несколько упрощает его использование. Вы можете изучать JSF+Seam одновременно.
Что касается книг... для JSF, мне нравится Core JavaServer Faces. Для весны мне нравится Весна в действии.
Я бы порекомендовал вам порекомендовать сначала первого сервлета и JSP Эта фантастическая книга дает вам начало jsp и сервера с боковыми знаниями сервера.