Оказывается, поиск регулярных выражений выполняется несколько иначе в pymongo, но так же просто.
Regex выполняется следующим образом:
db.collectionname.find({'files':{'$regex':'^File'}})
Это будет соответствовать всем документам, у которых есть свойство файлов, в котором есть элемент внутри, который начинается с файла