Как я могу проверить размер наблюдаемого массива?

Это случай, когда символ продолжения строки является предпочтительным для открытия круглых скобок. Потребность в этом стиле становится более очевидной, поскольку имена методов становятся длиннее, а методы начинают принимать аргументы:

subkeyword = Session.query(Subkeyword.subkeyword_id, Subkeyword.subkeyword_word) \
                    .filter_by(subkeyword_company_id=self.e_company_id)          \
                    .filter_by(subkeyword_word=subkeyword_word)                  \
                    .filter_by(subkeyword_active=True)                           \
                    .one()                                                       \

PEP 8 намеревается интерпретировать с мерой здравого смысла и глаза как для практичный и красивый. С радостью нарушайте любые руководящие принципы PEP 8, которые приводят к уродливому или трудно читаемому коду.

Если вы часто находите себя в противоречии с PEP 8, это может быть признаком того, что есть проблемы с читабельностью, которые превосходят ваш выбор пробелов: -)