Как генерировать чувствительные к регистру столбцы с JPA в MySQL автоматически

Тип MySQL varchar не чувствителен к регистру. Вам нужно varbinary .

CREATE TABLE IF NOT EXISTS `stuff` (
  `id` int(11) UNSIGNED NOT NULL AUTO_INCREMENT,
  `name` varbinary(255) NOT NULL            -- varbinary to be case sensitive
) ENGINE=InnoDB DEFAULT CHARSET=utf8;

В аннотации @Column в вашем поле можно указать атрибут columnDefinition, который может позволить вам , чтобы указать для столбца сортировку с учетом регистра.

public abstract String columnDefinition

(Необязательно) Фрагмент SQL, который используется при генерации DDL для столбца.
По умолчанию используется сгенерированный SQL для создания столбца предполагаемого типа.
По умолчанию:
""

В вашем случае, например, используя аннотацию @Column, вы должны использовать

@Column (name = "NAME_COL", columnDefinition = "VARCHAR (250 ) COLLATE latin1_general_cs ") частное имя строки;