Действительно ли это возможно к размещенным программам окон отладки, скомпилированным cygwin gcc при помощи отладчика Visual Studio?
Не совсем - форматы отладочной информации компилятора GCC и MS отличаются. Вы должны иметь возможность использовать отладчик MS в режиме машинного кода, но вы не увидите все имена классов и переменных и т. Д.
Если вы хотите использовать отладчик MS, потому что вы находите gdb слишком пугающим, вы можете получить довольно приятный интерфейс с графическим интерфейсом для него на http://sourceware.org/insight .