git difftool - кеширует перестает работать после девятого файла

Я думаю, что ваши гипотезы верны. Эксперимент с id (идентификация объекта):

In [1]: id(255)
Out[1]: 146349024

In [2]: id(255)
Out[2]: 146349024

In [3]: id(257)
Out[3]: 146802752

In [4]: id(257)
Out[4]: 148993740

In [5]: a=255

In [6]: b=255

In [7]: c=257

In [8]: d=257

In [9]: id(a), id(b), id(c), id(d)
Out[9]: (146349024, 146349024, 146783024, 146804020)

Похоже, что числа <= 255 рассматриваются как литералы, а что-то выше, обрабатывается по-разному!