Стандартная среда для заданий cron очень разрежена и может сильно отличаться от среды, в которой вы разрабатываете скрипты python. Для сценария, который может быть запущен в cron, любая среда, на которую вы зависите, должна быть явно задана. В самом файле cron включите полные пути к исполняемым файлам python и вашим скриптам python.