один рабочий, но не очень эффективный способ - добавить правило в документ с новым контентом и ссылаться на него с классом. в зависимости от того, что необходимо, для класса может потребоваться уникальный идентификатор для каждого значения в содержимом.
$("<style type='text/css'>span.id-after:after{content:bar;}</style>").appendTo($("head"));
$('span').addClass('id-after');
Добавьте знак вопроса, чтобы пометить клавиши как необязательные:
foo: { [key in Flag]?: any}