Как сгруппировать объекты из списка, который может принадлежать двум или более группам?

Вы можете использовать groupByEach из Eclipse Collections .

Multimap<String, Item> itemsByCategory =
        ListIterate.groupByEach(myItemList, Item::getBelongsToCategories);

System.out.println(itemsByCategory);

Вывод:

{D=[Item{id=4}, Item{id=5}], 
E=[Item{id=5}], 
F=[Item{id=6}], 
A=[Item{id=1}, Item{id=2}, Item{id=6}], 
B=[Item{id=1}, Item{id=3}], 
C=[Item{id=2}, Item{id=3}]}

Вы также можете использовать служебный класс Collectors2 и groupByEach Collector с Java Stream.

Multimap<String, Item> itemsByCategory = myItemList.stream().collect(
        Collectors2.groupByEach(
                Item::getBelongsToCategories,
                Multimaps.mutable.list::empty));

Примечание: я являюсь коммиттером для Eclipse Collections.

Вот решение от ListMultimap, либо из Google Guava или моей библиотеки Abacus-Util

ListMultimap<String, Item> result = Multimaps.newListMultimap(new HashMap<>(), () -> new ArrayList<>()); // by Google Guava.
// Or result = N.newListMultimap(); // By Abacus-Util
items.forEach(item -> item.getBelongsToCategories().forEach(c -> result.put(c, item)));

Я думаю, что это будет немного более эффективный и лаконичный без создания ненужных временных Entry объектов по flatMap.

Вы можете использовать flatMap для отображения на SimpleEntry, а затем groupingBy как:

return items.stream()
        .flatMap(p -> p.getBelongsToCategories()
                .stream()
                .map(l -> new AbstractMap.SimpleEntry<>(l, p)))
        .collect(Collectors.groupingBy(Map.Entry::getKey,
                Collectors.mapping(Map.Entry::getValue,
                        Collectors.toList())));