Кнопка действия ShinyApp: разные значения в один клик и в два раза

Если вы хотите сделать это только в Xaml без использования кода, вы можете использовать поддержку триггеров Expression Blend:

...
xmlns:i="schemas.microsoft.com/expression/2010/interactivity"
...

<Button x:Name="addButton">
    <Button.ContextMenu>
        <ContextMenu ItemsSource="{Binding Items}" />
        <i:Interaction.Triggers>
            <i:EventTrigger EventName="Click">
                <ei:ChangePropertyAction TargetObject="{Binding ContextMenu, ElementName=addButton}" PropertyName="PlacementTarget" Value="{Binding ElementName=addButton, Mode=OneWay}"/>
                <ei:ChangePropertyAction TargetObject="{Binding ContextMenu, ElementName=addButton}" PropertyName="IsOpen" Value="True"/>
            </i:EventTrigger>
        </i:Interaction.Triggers>
    </Button.ContextMenu>
</Button>