RewriteCond
здесь полностью избыточно, вы можете сопоставить этот шаблон в самом RewriteRule
. Попробуйте это правило:
RewriteEngine On
RewriteBase /
RewriteRule ^up/(.+?\.jpe?g)$ file?name=$1 [NC,QSA,L]
Также вам может не понадобиться R=301
, так как вы не хотите подвергать вашу внутреннюю обработку изображения клиентам.