Почему действия в Google / Dialogflow называются ответами?

(H{2})? Соответствует нулю или двум символам H.

Однако в вашем случае запись дважды будет более читаемой:

Regex dateRegex = new Regex(@"\{Date (HH)?:(MM)?:(ss)?\}");

Кроме того, убедитесь, что нет доступных функций для того, что вы пытаетесь сделать. Синхронизация дат довольно распространена, и большинство языков программирования имеют функции в своей стандартной библиотеке - я бы поставил 1к моей репутации, что .NET тоже имеет такую ​​функцию.