Прикрепление файла к записи через RPC на сервере Odoo

Вы можете показать ContextMenuStrip в событии клика:

private void button1_Click(object sender, EventArgs e) {
  contextMenuStrip1.Show(button1, new Point(0, button1.Height));
}

Чтобы сделать свое собственное определение, показывать ли меню выше или ниже кнопки, вы можете попробовать использовать этот код, который измеряет меню и определяет, будет ли он частично вне экрана:

private void button1_Click(object sender, EventArgs e) {
  Point screenPoint = button1.PointToScreen(new Point(button1.Left, button1.Bottom));
  if (screenPoint.Y + contextMenuStrip1.Size.Height > Screen.PrimaryScreen.WorkingArea.Height) {
    contextMenuStrip1.Show(button1, new Point(0, -contextMenuStrip1.Size.Height));
  } else {
    contextMenuStrip1.Show(button1, new Point(0, button1.Height));
  }    
}