Postgresql запрос массив объектов в поле JSONB

Вы получаете 1, потому что regex_search возвращает только 1 совпадение, а size() возвращает количество групп захвата + все значение соответствия.

Ваш matches is ...:

Объект типа match_results (например, cmatch или smatch), который заполняется этой функцией, с информацией о результатах совпадения и любой найдены подматрицы.

Если [поиск по регулярному выражению] успешный, он не пуст и содержит ряд объектов sub_match: первый элемент sub_match соответствует всему совпадению, если выражение регулярного выражения содержало подвыражения, которые должны быть сопоставлены (т. е. группы с разделителями в скобках), их соответствующие подрежимы сохраняются как последовательные элементы sub_match в объекте match_results.

код, который найдет несколько совпадений:

#include 
#include 
#include 
using namespace std;
int main() {
  string str("abcdefabcghiabc");
  int i = 0;
  regex rgx1("abc");
  smatch smtch;
  while (regex_search(str, smtch, rgx1)) {
        std::cout << i << ": " << smtch[0] << std::endl;
        i += 1;
        str = smtch.suffix().str();
  }
  return 0;
}

См. IDEONE demo , возвращающий abc 3 раза.

Поскольку этот метод уничтожает входную строку, здесь другая альтернатива, основанная на std::sregex_iterator (std::wsregex_iterator, должна использоваться, когда y наш объект является объектом std::wstring):

int main() {
    std::regex r("ab(c)");
    std::string s = "abcdefabcghiabc";
    for(std::sregex_iterator i = std::sregex_iterator(s.begin(), s.end(), r);
                             i != std::sregex_iterator();
                             ++i)
    {
        std::smatch m = *i;
        std::cout << "Match value: " << m.str() << " at Position " << m.position() << '\n';
        std::cout << "    Capture: " << m[1].str() << " at Position " << m.position(1) << '\n';
    }
    return 0;
}

См. демонстрацию IDEONE , возвращая

Match value: abc at Position 0
    Capture: c at Position 2
Match value: abc at Position 6
    Capture: c at Position 8
Match value: abc at Position 12
    Capture: c at Position 14