Не имеет прямого отношения, но все же стоит отметить, что мой пакет пытается сделать отправку сообщений gmail очень быстрыми и безболезненными. Он также пытается сохранить список ошибок и пытается сразу указать на решение.
В буквальном смысле этот код должен был бы выполнять именно то, что вы написали:
import yagmail
yag = yagmail.SMTP('user_me@gmail.com')
yag.send('user_you@gmail.com', 'Why,Oh why!')
Или один вкладыш:
yagmail.SMTP('user_me@gmail.com').send('user_you@gmail.com', 'Why,Oh why!')
Для пакета / установки смотрите git или pip , доступный как для Python 2, так и для 3.