Вот версия Oracle для генерации дат:
SELECT TO_DATE ('01-OCT-2008') + ROWNUM - 1 g_date
FROM all_objects
WHERE ROWNUM <= 15
вместо all_objects это может быть любая таблица с достаточным количеством строк для покрытия требуемого диапазона.
если вы не используете schema.rb (например, вы установили config.active_record.schema_format = :sql
), вы должны запустить
rake db:test:prepare