pythonw.exe или python.exe?

Вы можете использовать статическое событие:

public static class MyGlobalEvent {
    public static event EventHandler MyEvent;

    public static void FireMyEvent(EventArgs args) 
    {
        var evt = MyEvent;
        if (evt != null)
            evt(args);
    }
}

Подпишитесь обычным способом:

MyGlobalEvent.MyEvent += args => Console.WriteLine("Event Was Fired.");

Пожар, как вы считаете нужным:

MyGlobalEvent.FireMyEvent(new EventArgs());