Отключение кеша Chrome для разработки сайтов

Тот факт, что метод PrintWriter называется append(), не означает, что он изменяет режим открываемого файла.

Вам также нужно открыть файл в режиме добавления:

PrintWriter pw = new PrintWriter(new FileOutputStream(
    new File("persons.txt"), 
    true /* append = true */)); 

Также обратите внимание, что файл будет записан в системное кодирование по умолчанию. Это не всегда желательно и может вызвать проблемы совместимости, вы можете явно указать кодировку файла.