найти соответствующий текст и заменить следующую строку

Вам нужно передать отрицательное значение в качестве второго параметра в split. Это предотвращает подавление конечных нулевых полей:

"w$x$$\r\n".chomp.split('$', -1)
# => ["w", "x", "", ""]

См. документы в split .