Какие сертификаты доверены в хранилище доверенных сертификатов?

Вы должны использовать pip для установки пакетов, поскольку он дает вам возможности удаления.

Также посмотрите virtualenv . Он отлично работает с pip и дает вам песочницу, чтобы вы могли исследовать новые вещи, не случайно повредив общесистемную установку.