Я думаю, что это должно быть
<%= ((bool) Eval("InRole")) ? "checked" : "" %>
, а не в ответ на leppies.
<%# ((bool) Eval("InRole")) ? "checked" : "" %>
По крайней мере, это не сработало для меня с #, но сработало с =. Я сделал что-то неправильно? Спасибо за отзыв в любом случае:)