Формат вашей даты - MM / dd / yyyy, и ваш вход не соответствует. Это m / dd / yyyy
На основании вашего комментария, чтобы решить проблему 6/1/2018, вам нужно сделать это следующим образом: M / d / yyyy
Текущий Cygwin не работает на Windows XP; так что проблема будет не только в настройке, но и в большинстве пакетов.
Для вашей цели вам нужно использовать старую версию установки
http://www.crouchingtigerhiddenfruitbat.org/Cygwin/timemachine.html
и старая версия пакетов
Вы можете установить более старый пакет вручную. Поскольку это редко изменяется, в зависимости от архитектуры они должны быть:
http://mirrors.kernel.org/sourceware/cygwin/x86/release/expect/expect-5.45-1.tar. bz2
http://mirrors.kernel.org/sourceware/cygwin/x86_64/release/expect/expect-5.45-2.tar.bz2
tar -xf expect-5.45-1.tar.bz2 -C /
tar -tf expect-5.45-1.tar.bz2 > expect.lst
gzip expect.lst
mv expect.lst.gz /etc/setup
и затем добавить строку в /etc/setup/installed.db с
expect expect-5.45-1.tar.bz2 1
файлом отсортировано по алфавиту